Ellis Marsalisekin eginiko saio bikain baten ondoren debuteko diskoa kaleratu zuen 1992. urtean eta kritikoen begirada erakarri zuen. Horiek Sarah Vaughanen eragina ikusi zuten Freeloren lanean.
Bere ibilaldian zehar Freelon maila handiko artistekin jardun da: Kenny Barron, Herbie Hancock, Joe Beck, Christian McBride, Kirk Whalum, Ray Charles, Ellis Marsalis, Al Jarreau eta George Benson. Horiez gain, Julie Andrews ospetsuarekin aritu da zenbait ekitaldi eta kontzertutan.